Άλλες δύο φορές έχουν συναντηθεί στο παρελθόν ΠΑΟΚ και Μπενφίκα στο πλαίσιο ευρωπαϊκής διοργάνωσης, με τον Δικέφαλο να μετράει δύο αποκλεισμούς. Η ομάδα του Λουτσέσκου θα επιδιώξει τώρα θα ξεπεράσει το εμπόδιο της Μπενφίκα για πρώτη φορά ώστε να μπει στους ομίλους του Champions League.

Το πρώτο ραντεβού

Το πρώτο ματς του ΠΑΟΚ με την Μπενφίκα διεξήχθη στις 21 Οκτωβρίου του 1999, στο πλαίσιο τους δεύτερου γύρου του -τότε– Κυπέλλου UEFA, όταν ο Δικέφαλος του Άρι Χάαν υποδέχθηκε στο γήπεδο της Τούμπας του Πορτογάλους του Γιούπ Χάινκες.

Μπροστά σε περίπου 30.000 οπαδούς στην Τούμπα, η Μπενφίκα άνοιξε το σκορ στο 68ο λεπτό με τον Ρονάλντο Γκιάρο (μετέπειτα παίκτη του Άρη), με τα τελευταία λεπτά του αγώνα να θυμίζουν... ροντέο, αφού ο ΠΑΟΚ ισοφάρισε στο 89’ με απευθείας εκτέλεση φάουλ του σπεσιαλίστα, Κώστα Φραντζέσκου, όμως στο 90’ ο Νούνο Γκόμες έδωσε ξανά το προβάδισμα στην ομάδα του.

ΠΑΟΚ: Κόβιτς, Τετράτζε (54' Μπάντοβιτς), Βενετίδης, Κατσαμπής, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαχαιρίδης, Μαραγκός, Γεωργιάδης, Σαμπρί (82' Φρατζέσκος), Φρούσος (71' Βρύζας)

Μπενφίκα: Ένκε, Οκουνόβο (46' Αντράντε), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Νούνιες, Καλάδο, Κανταούροφ, Πομπόρσκι (46' Μπάστο), Μανίς, Ζοάο Πίντο (64' Τσάνο), Γκόμες

Η "κατάρα" των πέναλτι 

Με το εις βάρος του 1-2 από τον πρώτο αγώνα, ο ΠΑΟΚ πήγε στη ρεβάνς στο "Ντα Λουζ" στη Λισαβόνα για να παλέψει για μια μεγάλη πρόκριση. 

Ο Κανταούροφ άνοιξε το σκορ στο 25’, όμως ο ΠΑΟΚ γύρισε το ματς με τους Σπύρο Μαραγκό (28’) και Αμπντελσατάρ Σάμπιρ (44’) με απευθείας εκτελέσεις φάουλ. Το παιχνίδι οδηγήθηκε στην παράταση (1-2 το σκορ του πρώτου αγώνα) και στη συνέχεια στην ψυχοφθόρο διαδικασία των πέναλτι.

Στα πέναλτι ο Δικέφαλος λύγισε, με τον Ρόμπερτ Ένκε να αποκρούει τις προσπάθειες του Νίκου Φρούσου και του Τριαντάφυλλου Μαχαιρίδη, χαρίζοντας την πρόκριση στο συγκρότημα του Γιούπ Χάινκες.

Μπενφίκα (Γιούπ Χάινκες): Ένκε, Αντράντε (83' Ελ Χαλέζ), Μαδέιρα, Ρονάλντο, Ρόχας, Καλάδο, Πομπόρσκι (72' Τσάνο), Κανταούροφ, Μπάστο (62' Μανίς), Ζοάο Πίντο, Γκόμες

ΠΑΟΚ (Άρι Χάαν): Κόβιτς, Μπάντοβιτς, Βενετίδης, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Μαραγκός, Βρύζας (74' Καραδήμος), Σάμπρι (79' Κωνσταντινίδης), Καφές, Μαχαιρίδης, Βαλένσια (90+1' Φρούσος)

Το αντικανονικό γκολ στην Τούμπα και η κατάρρευση στο φινάλε στο "Ντα Λουζ"

Οι δύο ομάδες τέθηκαν ξανά αντιμέτωπες τον Φεβρουάριο του 2014, στη φάση των "32" του Europa League. Το πρώτο ματς διεξήχθη στην Τούμπα στις 20/2, όπου η Μπενφίκα πήρε τη νίκη με 1-0. Ωστόσο, το γκολ που έκρινε το αποτέλεσμα της αναμέτρησης δεν έπρεπε να μετρήσει, καθώς ο σκόρερ Λίμα στο 59ο λεπτό ήταν σε θέση οφσάιντ.

ΠΑΟΚ (Χουμπ Στέφενς): Γλύκος, Κίτσιου, Ινσαουράλδε, Κατσουράνης, Λίνο, Κάτσε, Μαντούρο, Λάζαρ (82' Σαλπιγγίδης), Ολίσε (76' Στοχ), Νίνης (63' Λούκας), Αθανασιάδης

Μπενφίκα (Ζόρζε Ζεζούς): Αρτούρ, Μάξι Περέιρα, Λουιζάο, Ζαρντέλ, Σίλβιο, Ρούμπεν Αμορίμ, Πέρεζ (63' Φέισα), Αντρέ Γκόμεζ (66' Μάρκοβιτς), Ντζούρισιτς, Σουλεϊμάνι (75' Σάλβιο), Λίμα

Στις 27 Φεβρουαρίου διεξήχθη στο "Ντα Λουζ" ο αγώνας ρεβάνς, με τον ΠΑΟΚ να καταρρέει στο φινάλε, όπου υπήρξε και αποβολή του Κατσουράνη, γνωρίζοντας την ήττα-αποκλεισμό με 3-0. Σκόρερ για την Μπενφίκα ήταν ο Γκαϊτάν στο 70', ο Λίμα με εύστοχο χτύπημα πέναλτι στο 78' και ο Λάζαρ Μάρκοβιτς στο 79'.

Μπενφίκα (Ζόρζε Ζεζούς): Αρτούρ, Λουιζάο, Μάξι Περέιρα, Γκαράι, Σίλβιο, Ρούμπεν Αμορίμ, Ντζούρισιτς (79' Ροντρίγκο), Γκαιτάν, Αντρέ Γκόμεζ, Καρντόζο (60' Λίμα), Σάλβιο (60' Μάρκοβιτς)

ΠΑΟΚ (Χουμπ Στέφενς): Γλύκος, Λίνο, Κίτσιου, Κατσουράνης, Ινσαουράλδε, Μαντούρο, Κάτσε, Λάζαρ, Ολίσε (46' Στοχ, 83' Νίνης), Λούκας (74' Βούκιτς), Αθανασιάδης